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A quelques pas du Duomo, l'Oratoire, qui prit le nom de San Bernardino en 1450, après la canonisation du saint homonyme, abrite dans ses salles le Musée diocésain d'Art Sacré de Sienne. On peut y admirer des peintures siennoises allant du XIII° au XVI° siècles, ainsi que des fresques venant de l'église de San Francesco. Des plafonds à caissons accompagnés de chérubins sur fond bleu et des Storie della Vergine, fresques dues aux maîtres du XVI° siècle Beccafumi, Sodoma, et Girolamo del Pacchia sont visibles dans la salle dell'Oratorio Superiore. La façade du bâtiment date du XVI° siècle.

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Basilique san Francesco

Cette église fut bâtie à partir de 1326 et surprend par son intérieur très vaste et composé d'une seul nef. L’intérieur à nef unique est d’une ampleur impressionnante. Vous verrez une belle statue du 14ème de saint François ainsi que de nombreuses fresques d'artistes siennois dont Ambrogio et Pietro Lorenzetti et Andrea Vanni.A coté de l'église, vous pourrez jeter un oeil beau cloître Renaissance, aujourd'hui occupé par la faculté de droit de la ville.

Palazzo Piccolomini (Musée des archives)

C'est un des palais que fit construire Silvio Piccolomini, plus connu sous le nom de pape Pie II. IL abrite aujourd'hui le Musée des Archives et ses 60 000 documents dont certains incunables remontent à 736, aux origines de la ville donc. Certains documents furent décorés par des artistes siennois très connus.

Via del Porrione

Cette rue abritait autrefois un marché. Au rez de chaussée, on aperçoit encore les portes des magasins et au dessus l'habitation des commerçants.On y trouve l'église San Martino, la plus ancienne de la ville.

La Fonte di Ovile fut bâtie en 1260, dans le but de remplacer une construction voisine plus en amont. Elle perdit de l'importance au siècle suivant, lorsque l'on édifia la Fonte Nuova d'Ovile, plus imposante. Large de 14 mètres et longue de 9 mètres elle possède une double arcade frontale et une latérale ainsi qu'une voûte en croix.

Tour del Mangia

Cette grande tour del Mangia surplombe le palazzo Pubblico du haut de ses 102 mètres qu'on peut atteindre après avoir gravi 503 marches. Mais le courageux sera récompensé par une vue magnifique sur Sienne et les collines qui l'entourent.

Fonte Nuova d'Ovile

Edifiée entre 1298 et 1303, elle fut commandée notamment par Giovanni Pisano et Duccio di Buoninsegna, et dessinée par Camaino di Crescentino et Sozzo di Rustichino. De style gothique, elle est composée d'arcades ogivales, deux frontales et une latérale. Construite afin d'amener l'eau jusqu'aux quartiers artisanaux et agricoles de Vallerozzi, cette fontaine était l'endroit où débouchait l'aqueduc qui alimentait les sources et les citernes de la ville.

Loggia del papa

Réalisée en 1462 par l'architecte siennois Antonio Federighi, cette loggia est voulue par le pape Pie II Piccolomini. Elle se compose de trois arcades et de chapiteaux corinthiens, portant les armoiries de la famille de Pie II. L'inscription sur l'architrave est la suivante "PIUS II PONT MAX GENTILIBUS SUI PICCOLOMINEIS".

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