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Gallipoli est une commune située sur la côte occidentale de la presqu'île du Salento, le talon de l'Italie. Un pont en pierre du XVIIe siècle rélie la partie la plus ancienne de la ville, la "Città Vecchia", au "Borgo Nuovo", la zone la plus récente et moderne de Gallipoli. Le centre historique, très évocateur, se trouve en effet sur une île calcaire, entourée par une très belle route panoramique qui a pris la place des remparts du XVIe siècle, dont il reste aujourd'hui un petit bout, en bon état de conservation. À l'ouest du centre historique, on peut admirer la belle île Sant'Andrea avec son phare. Les ruelles de la Città Vecchia cachent des merveilles architectoniques: la Concattedrale Sant'Agata est l'église principale et l'un de meilleurs exemples du style baroque de la région du Salento. À visiter est aussi le château, construit au XIIIe siècle mais ensuite remanié. La ville a été en effet souvent attaquée par les pirates turcs, qui pillèrent la région vers la fin du XVe siècle. Le long de la côte se trouvent ainsi des tours de défense du XVIe siècle. Enfin, la ville abrite la "fontaine grecque", que l'on a longtemps cru être la plus ancienne d'Italie: en réalité, elle remonte au XVIe siècle.
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